Alcalde mayor de la provincia de Tabasco, de fines de 1528 a inicios de 1530.
Gobernador de la provincia de Tabasco, de 1535 a 1546 más o menos.
Existen sólidos indicios de que De Montejo nació en Cáceres, España en 1479; no se sabe nada de su infancia, las primeras noticias que se tienen de él se refieren a su estancia, en Sevilla, en la primera década del siglo XVI, donde conoció a Ana de León, mujer con quien procreó, fuera de matrimonio, un hijo, el cual nació en 1508, llamado Francisco de Montejo y León “El Mozo”. Posteriormente, abandonó Sevilla para trasladarse a América, se estableció, en primera instancia, en Santo Domingo y en 1515 se trasladó a Cuba. Ávido de aventuras, en 1518 se integró a la expedición capitaneada por Juan de Grijalva, la que desembarcó en Tabasco el 8 de junio de 1518; el 18 del mismo mes, De Montejo desembarcó en la Isla de Sacrificios, en Veracruz, tal hecho lo consigna como el primer español que pisó tierras dominadas por el imperio azteca; la expedición retornó a Cuba el 28 de septiembre de ese año.
En 1519, participó también en la incursión encabezada por Hernán Cortés. Fue enviado por éste a la Península Ibérica en julio de ese año, junto con Alonso Hernández Portocarrero, con el objeto de llevar al emperador Carlos V (Carlos I, rey de España) la solicitud del extremeño respecto al gobierno de las tierras mexicanas, así como varios ricos presentes. Después de regresar a México, mantuvo el deseo de conquistar los señoríos de Yucatán, de cuya existencia sabía desde 1518, cuando formó parte de la expedición de Juan de Grijalva, y sobre los que en 1519, en la incursión de Cortés, amplió su conocimiento directo. De vuelta a España, firmó una capitulación para proceder a la conquista de Yucatán. En 1527 llegó a esa región e inició la penetración en dicho territorio. Derrotado en las cercanías de Chichén Itzá por los mayas, volvió a México para reunir soldados y recursos económicos.
El 6 de diciembre de 1528 se instaló la Real Audiencia, posteriormente designó a Francisco de Montejo Alcalde Mayor de Tabasco; arribó a Tabasco hacia el epílogo de abril o principios de mayo de 1529; durante el año que estuvo al mando de la provincia, nos dicen Dante Ruggeroni y María Elena Moreira en su libro ya mencionado: “…logró pacificar todo el territorio, implantó la institución de la encomienda, introdujo la ganadería y afianzó la población española de Santa María para que ésta iniciase la colonización…”
En 1535 Montejo retomó el gobierno de Tabasco, dando inicio así a un largo periodo de más o menos 11 años de autoridad, los cuales se caracterizaron por su ausencia, gobernaba desde lejos a través de su hijo y de su sobrino. En realidad, la provincia de Tabasco era sólo su base estratégica en su intento por conquistar Yucatán; en ese periodo incursionó hacia la península de Yucatán pero fue nuevamente vencido y obtuvo el gobierno de Chiapas.
Entre 1539 y 1543, Francisco de Montejo fue demandado por Bernardino de Medina, por usurpar Montejo las encomiendas de Oxolotán y Tacotalpa, que le otorgara Baltazar de Osorio, como pago de sus servicios en la conquista de la Provincia de Tabasco, según manifiesta Ignacio Rubio Mañé en su libro Archivo Histórico de Yucatán, Campeche y Tabasco.
Francisco de Montejo y León, el mozo, tomó Champotón y prosiguió con éxito la conquista de Yucatán, tras fundar las ciudades de Campeche (1541) y Mérida (1542); el padre, tomó posesión del gobierno de Yucatán conquistado por su hijo y en 1550 fue destituido y hubo de marchar a España, donde se le rescindió la capitulación que había firmado. Murió en Salamanca en 1553. Bernal Díaz del Castillo lo describe como de “…mediana estatura, el rostro alegre y amigo de negocios…”