Joe Jonas
Y aunque el noviazgo entre Swift y Alwyn ha sido uno de los más duraderos y queridos por sus fans, la cantante sostuvo otros romances configuras del medio artístico muy importantes. Desde que comenzó su carrera, en 2006, la cantante se concentró en hacerse un lugar dentro del mundo de la música y, dos años más tarde, se dio la oportunidad de probar en amor nada más y nada menos que con una promesa musical, Joe Jonas, uno de los integrantes de los Jonas Brothers.

Taylor Lautner
Las filmaciones de «Valentine´s Day», en 2009, propiciaron el flechazo inmediato que existió entre Swift y Taylor Lautner, sin embargo, la revista «Us» publicó en su momento que, así como llegó el encanto se fue, debido a que la cantante no sintió la conexión suficiente con Taylor, por lo que perdió pronto el interés, mientras que el joven actor mostraba mucha más presencia en la relación que la intérprete; aseguran que le dedicó «Back to december».

John Mayer
El compositor describió como una «mie***» la canción que Taylor le escribió, luego de sostener una relación amorosa de un par de meses, en 2010, pues le dedicó el famoso tema «Dear John», que -según John Mayer- partió su corazón todavía más de lo que lo estaba antes de comenzar una relación con la artista estadounidense, y aunque, aclaró que le parecía que Swift era una gran música, no le gustó que hablara de su historia de amor de forma tan explícita.

Harry Styles
Era el 2012, Styles y Swift fueron vistos como pareja en el zoológico de Central Park, lo que oficializó su relación, sin embargo, su relación duró tan sólo tres meses.

Calvin Harris
Acerca de esta relación se supo muy poco; uno de los contados datos de que ella se tienen es que sostuvieron un noviazgo entre finales 2015 a principios 2016 y hasta 2017, luego de que se conocieran en el Elle Style Awards.